Vypráví příběh dvanáctiletého chlapce, jenž se odehrává v 18. století v Bristolu. Jack žije v sirotčinci, jako malé nemluvně ho nalezli před kostelem v Holborně. Na ruce měl náramek s nápisem Jack, a tak ho pojmenovali Jack Holborn. Soudce Sharingham pošle chlapce na výchovu do rodiny provazníka Arrowse. Jack jednou na procházce u přístavu spatří loď jménem Kráska Molly, která se připravuje na plavbu.
S lodí ho pojí zmatené vzpomínky, které se mu často zjevují. Vidí na nich své rodiče, které touží najít. A protože Jack má rád moře a dobrodružství, jednoho dne uteče a dostane se tajně na Krásku Molly. Tam je objeven a jako černý pasažér odsouzen k trestu: celých 48 hodin je přivázán ke strážnímu koši. Jack přežije bouřlivou noc ve strážním koši, ale následujícího rána přepadnou loď piráti. Bandu vede kapitán Sharingham, který je dvojčetem váženého soudce Sharinghama. Piráti pobijí všechnu posádku, kapitán Sharingham si Jacka ponechá jako pomocníka v kuchyni.
Jack se kapitána Sharinghama ptá na minulost a své rodiče, protože kapitán se mu ve snech zjevuje také. Zjevně zná celé tajemství chlapcova původu. Chce mu dokonce vše prozradit, ale stanoví si jednu podmínku. Jack mu musí celkem třikrát zachránit život. Příležitostí k tomu bude mít dost. Soudce Sharingham totiž svého bratra hledá. Jackovi půjde ještě několikrát o život, než se konečně dozví pravdu o svých rodičích.